Pour les clercs du Moyen Âge la société se divise idéalement en trois ordres : les bellatores (la chevalerie) dont la vocation sont les armes, les oratores (le clergé), qui vouent leur vie à la prière, et les laboratores, que les œuvres en français désignent par les termes de "vilains", de "peuple" ou, en politique, de "tiers état". Pour statique qu'elle soit, une telle vision de la société n'empêche pas l'image du chevalier d'évoluer au fil des siècles, voire de se fragmenter en une multiplicité d'images parfois contradictoires, lesquelles sont tributaires du point de vue adopté et du milieu socio-culturel, mais dépendent aussi des lois qui régissent le genre littéraire choisi par l'auteur lorsqu'il met en scène le chevalier.
Les valeurs maîtresses de la civilisation féodale s'incarnent dans la chevalerie. Avec le XIIe siècle, la cérémonie de l'adoubement se généralise, rite de passage à travers lequel la noblesse affirme sa cohésion en se distinguant des autres ordres. À la même époque, les chansons de geste, puis les romans antiques et les récits arthuriens justifient la violence guerrière – condamnée par le Décalogue: " Tu ne tueras point " ! – en chantant le double idéal de prouesse et de sagesse que doit incarner la chevalerie. Alors que la poésie épique – on pensera à La Chanson de Roland ! – exalte avant tout l'engagement du guerrier prêt à mourir pour son seigneur et pour sa foi, les textes postérieurs, marqués par l'essor de la courtoisie dans la seconde moitié du siècle, lient étroitement armes et amour. La militia spirituelle dont rêvait saint Bernard de Clairvaux quand, du haut de la chaire, il dénonçait la vanité d'une chevalerie mondaine en prêchant la croisade, se voit concurrencée par le modèle du chevalier errant qui, comme Lancelot, s'engage dans une quête solitaire et combat pour mériter, non pas le ciel, mais l'amour de sa dame.
La justification courtoise d'une violence qui implique la maîtrise de soi et le respect d'un code lors des affrontements, cache pourtant mal une faille idéologique : l'exaltation des valeurs individuelles et amoureuses ne va pas toujours de pair et peut même entrer en conflit avec le rôle (la protection des faibles et des démunis) que le chevalier est censé jouer au sein de la société. Le doute, voire la critique s'insinuent dans les textes : dès le XIIIe siècle, certains fabliaux se moquent du "vilain" enrichi qui cherche à imiter les mœurs des nobles sans avoir pour autant fait siennes les valeurs dont il se réclame et dont il n'offre, en fin de compte, qu'une triste parodie.
À la fin du Moyen Âge, la critique n'épargne pas le guerrier lui-même. Alors que l'Ordre de la Toison d'Or célèbre, avec un faste inégalé, l'idéal chevaleresque à la cour des ducs de Bourgogne, celui-ci est tourné en dérision non seulement dans certaines farces, mais aussi dans des œuvres qui, destinées à un public de dames et de seigneurs férus de littérature, semblent prolonger la voie jadis ouverte par les romans courtois. Avec Jehan de Saintré, la noblesse apprend à rire à ses propres dépens et à se mettre en question, ceci au moment même où elle cherche, à travers l'éclat des tournois, des pas d'armes et des cérémonies de vœux à affirmer, en s'inspirant des modèles littéraires, une suprématie sociale de plus en plus contestable. Le pouvoir lui échappe peu à peu face à une bourgeoisie en plein essor, tandis que les progrès de l'artillerie et de la stratégie rendent illusoire la bravoure individuelle du chevalier sur le champ de bataille. En ce XVe siècle, le guerrier a d'autant plus de mal à faire accepter son utilité au service du bonum comune que les revers des troupes françaises pendant les périodes les plus noires de la guerre de Cent ans ont suscité des critiques virulentes à l'adresse d'une caste trop adonnée aux plaisirs pour pouvoir assurer la sécurité d'une population livrée à la soldatesque.
L'idéal chevaleresque survit pourtant, mais il est récupéré par les princes à des fins politiques. Les ducs de Bourgogne aussi bien que les rois de France célèbrent volontiers la perfection du chevalier et appellent à la croisade par l'intermédiaire des écrivains à leur service. Des mises en scène orchestrées jusque dans le détail, comme le célèbre banquet du Faisan en 1454, servent à réunir les sujets autour de la personne du prince dont elles disent la gloire. Le goût pour la parade, si caractéristique de l'époque, laisse pourtant transparaître la nostalgie d'un passé irrémédiablement révolu sous le discours du pouvoir et le triomphe de l'imaginaire. Fervent lecteur des anciens romans et de leurs avatars au XVIe siècle, Don Quichotte cherchera à revivre l'idéal qu'ils proclament, mais il trouvera, au lieu des géants qu'il espérait vaincre, des moulins à affronter. Et le voilà projeté dans la boue, pitoyable et ridicule victime de ses fantasmes : les aventures du dernier chevalier errant consomment la rupture entre l'idéal et la réalité.
